Kohlenwasserstoffe

Strukturformel des Kohlenwasserstoffs n-Hexan (C₆H₁₄)

3-Ethyl-2-methyloctan mit Octan-Hauptkette und blau markierten Seitenketten (Methylgruppe und Ethylgruppe).

Kohlenwasserstoffe sind vielgestaltige chemische Verbindungen aus Kohlenstoff und Wasserstoff und finden sich in der Natur als fossile Brennstoffe in großen Mengen im Erdöl und Erdgas.

Der einfachste Kohlenwasserstoff ist das Methan CH₄, das den Hauptbestandteil der Erdgase bildet. Die Kohlenwasserstoff-Moleküle höherer Kohlenwasserstoffe bestehen aus einem ketten- und/oder ringförmigen Gerüst aus Kohlenstoffatomen, an die periphere Wasserstoffatome gebunden sind. Die Kohlenstoffketten können geradlinig oder vielfältig verzweigt und durch Einfach-, Zweifach- oder Dreifachbindungen miteinander verbunden sein.

Gesättigte Kohlenwasserstoffe haben nur Einfachbindungen und werden als Alkane (veraltet auch: Paraffine, z.B. Ethan H₃C-CH₃, Propan, ...) oder, sofern sie Ringe enthalten, als Cycoalkane (z.B. Cyclopropan, Cyclohexan) bezeichnet. Ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit einer oder mehreren C=C-Doppelbindungen heißen Alkene (zB. Ethen H₂C=CH₂) bzw. Cycloalkene (z.B. Cyclohexen). Sind auch C≡C-Dreifachbindungen vorhanden, nennt man sie Alkine (veraltet auch: Olefine, z.B. Ethin HC≡CH, auch als Acetylen bekannt).

Anders als aliphatische Kohlenwasserstoffe (von griech. ἄλειφαρ aleiphar „fettig“) enthalten aromatische Kohlenwasserstoffe mindestens ein Ringsystem mit delokalisierten konjugierten Doppelbindungen wie beispielsweise Benzol. Der Name leitet sich davon ab, dass ihre einfachen Vertreter meist einen typischen würzigen Geruch haben.

Aliphatische Kohlenwasserstoffe werden nach ihrer längsten durchgehenden Kohlenstoffkette benannt. Verzweigte Kohlenwasserstoffe tragen zusätzlich eine oder mehrere Seitenketten, die aus kürzeren Kohlenstoffketten bestehen.

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  Struktur von Benzol mit drei delokalisierten konjugierten Doppelbindungen, dargestellt durch ihre mesomeren Grenzstrukturen.

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  Die delokalisierten Doppelbindungen als Kreis dargestellt.

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  Cyclohexan ist ein aliphatischer Kohlenwasserstoff, der durch Hydrierung von Benzol hergestellt werden kann.

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  Cyclohexan-Ring in der sog. Sessel-Konformation.

Kohlenwasserstoffe bilden das Grundgerüst der organischen Verbindungen und sind durch ihren unerschöpflichen Gestaltenreichtum die stoffliche Basis des irdischen Lebens. In den biologisch aktiven Verbindungen sind zumeist ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Heteroatome (meist Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Phosphor oder Halogene) oder funktionelle Gruppen ersetzt werden. Im Gegensatz zu den gesättigten Kohlenwasserstoffen, die relativ reaktionsträge sind und darum früher auch als Paraffine (von lat. parum affinis „wenig verwandt“, hier im Sinn von „wenig reaktionsfähig“) bezeichnet wurden, eröffen sich durch diese Substituenten (von lat. substituere „ersetzen“) viele zusätzliche Gestaltungs- und Reaktionsmöglichkeiten.

Siehe auch

• Kohlenwasserstoffe - Artikel in der deutschen Wikipedia